Caroline et Tyler se connaissent depuis des années mais ne sont pas particulièrement proches. Ils se rapprochent lors de la deuxième saison quand ils sont tous les deux confrontés à des changements radicaux dans leur vie.

Lors d'un bal masqué, Caroline, maintenant vampire, doit surveiller Tyler pour ne pas qu'il tue quelqu'un et donc enclenche la malédiction qui pèse sur lui et qui le transformera en loup-garou. Mais Katherine a trop bien joué et Tyler tue une jeune fille. Horrifié, il laisse Caroline prendre les choses en main et elle invente une histoire d'accident.

Elle lui avoue alors connaitre son secret, qu'il va maintenant se transformer en loup-garou. Surpris, Tyler veut des réponses et malgré la réticence de Caroline, il finit par lui faire avouer qu'elle est un vampire (sans pour autant compromettre les autres).

A l'approche de la pleine lune, Tyler panique mais Caroline reste auprès de lui pour le rassurer. Il se demande pourquoi elle fait tout ça, rester près de lui, l'accompagner pour voir le lieu de la transformation ou encore faire des recherches... elle lui avoue qu'elle ne veut pas qu'il soit seul parce qu'elle l'a été.

La nuit de pleine lune, ils vivent ensemble la première transformation - très douloureuse - de Tyler malgré le risque que Caroline court (puisque une morsure de loup-garou peut tuer un vampire).

Après la transformation, Tyler cherche à comprendre pourquoi Caroline à faire ça. Il s'étonne qu'elle soit restée, surtout quand elle laisse échapper que c'était dangeureux pour elle. Il ne comprend pas pourquoi elle fait ça. Caroline s'énerve un peu, elle lui explique qu'elle tient à lui et qu'elle s'en soucie. Touché, Tyler l'embrasse. Caroline répond à son baiser avant de le repousser, lui demandant d'arêter avant de rentrer chez elle.

Quand Tyler rencontre Jules qui lui parle des autres vampires, il ne veut pas croire que Caroline lui ait menti... il va donc la voir pour avoir des explications et à son silence, il comprend qu'elle lui a menti. Elle tente de lui expliquer mais il ne veut rien savoir. Caroline est frustrée et s'en veut sans regretter. Elle se fait alors enlever, en échange de Tyler... celui-ci hésite à la libérer en la voyant dans une cage et ne dit rien quand Jules la menace d'un pistolet à balles en bois. Caroline est furieuse et quand il retourna la voir, elle lui fait comprendre qu'elle ne veut plus le voir, il lui en veut beaucoup de n'avoir rien fait ni dit pour la sauver. Il essaie de s'expliquer et finit par quitter la ville après avoir recommandé à Matt de prendre soin d'elle...

Quand Tyler revient dans l'épisode 2x20 , elle lui demande des explications quant a la raison de son départ . Il ne lui répond pas et la ensuite Tyler et Caroline se font capturer par les sorciers de Klaus pour le sacrifice.

Quand ils sont enfermés dans la tombe , Caroline lui redemande les raisons de son départ et il lui avoue qu'il pensait qu'elle ne méritait pas quelqu'un comme lui dans sa vie et comme il savait qu'ell le détestait... Elle lui dit qu'il lui avait tourné le dos quand elle avait besoin de lui mais qu'elle ne pourrait jamais le détester .