Saison 1 Jeremy est considéré par celle-ci comme le petit frère d’Elena et elle la meilleure amie d’Elena.

Saison 2 Bonnie et Jeremy vont être amené à se rapprocher car ils ont le même but commun protéger Elena.

Bonnie rejoint le groupe et Jeremy est de la partie. Il lui annonce qu’ils vont tuer Katherine. Jeremy et Bonnie arrivent au bal et ils vont déposer le matériel dans la chambre réservée pour capturer Katherine. Bonnie sort alors le livre de ces ancêtres pour faire son sort. Il lui demande si elle peut faire tous les sorts du livre. Elle lui dit qu’il faut de l’entrainement et qu’elle s’est entrainée pour quelques sorts, seulement ceux qui sont bons et qu’elle ne préfère pas en savoir trop. Elle lui dit ne pas apprécier tout ça au cas où il n’aurait pas remarquer. Il s’approche d’elle et lui dit qu’elle est une sorcière à 100% et que c’est trop cool. Elle lui dit que c’est tout sauf cool, et lui demande si ces journaux intimes parlaient de ce qui est arrivé à Emily ou de sa grand-mère, et elle lui dit que ça se termine toujours mal pour les gens comme elle. Jeremy lui demande alors pourquoi elle veut les aider, et elle lui répond que c’est parce qu’elle ne veut plus de blessé et qu’elle ne sait pas s’occuper que de ses affaires. Ils descendent pour aller prévenir Stefan et Damon que la chambre est prête. Soudain, Bonnie lui demande s’il sent quelque chose et il lui demande ce qui ne va pas et si elle a froid puis lui touche le bras pour s’en assurer. Elle rejoint une femme et lui demande si elles se connaissent mais la jeune femme lui dit que non puis elle retourne vers Jeremy et elle lui dit qu’elle ressent des ondes bizarres et lui dit qu’il faut trouver Damon.

En attendant le feu vert, Jeremy et Bonnie discutent, il lui demande si elle peut faire abracadabra pour réussir un examen, elle lui dit gentiment ne pas connaitre ce sort. Il lui dit que pour lui ça aurait été le premier appris, ou alors un sort pour le sexe, par exemple et puis il lui demande s’il elle veut danser en attendant. Elle refuse poliment en souriant puis ils sont interrompus par un message de Damon leur demandant de commencer le plan.

Ils retrouvent alors Elena qui leur demande ce qu’ils comptent faire. Ils lui expliquent qu’ils ont eu une opportunité et qu’ils la saisissent. Jeremy lui dit que maintenant qu’elle s’en est prise à tous ils doivent l’arrêter et Bonnie acquiesce. Au moment où les deux frères blessent Katherine, Bonnie envoit Jeremy pour dire aux garçons d’arrêter car Elena est liée a Katherine et qu’elle ressent tout. Jeremy retrouve les filles et dit à Bonnie qu’elle a raison que Katherine a demandé à une sorcière de la lier à sa sœur. Et là elle se souvient de la fille qu’elle a vu à l’intérieur et dit à Jeremy de rester avec Elena le temps qu’elle la trouve. Après la soirée, Jeremy rejoint Bonnie et lui demande si elle veut qu’il la dépose chez elle il lui demande si tout va bien car elle a les larmes aux yeux et elle lui dit que oui. Elle lui demande en riant quand est-ce qu’il a eu son permis. Il lui répond qu’il n’est plus un gamin, puis elle lui dit avec sérieux qu’elle aimerait qu’il la raccompagne, il lui sourit et ils partent tous les deux.

Quand Elena est enlevée, Jeremy et Bonnie s’unissent pour trouver un sort permettant de trouver où est retenue Elena. Bonnie va utiliser l’énergie nécessaire en prenant un peu de sang de Jeremy, car ils sont liés et la connexion sera meilleure. Elle lui entaille l’intérieur de la main et ensuite il dépose de son sang sur une carte de la région. Grâce au pouvoir de Bonnie, la goutte de sang se dépose exactement à l’endroit où se trouve Elena. Mais Bonnie trouve un lieu assez loin et Stefan demande que ce soit plus précis, elle lui dit qu’elle n’arrivera pas et Jeremy lui dit de trouver une vue aérienne que ça leur montrera les alentours; Stefan décide d’y aller et Jeremy veut venir avec lui mais Damon arrive et part avec son frère.

Jeremy et Bonnie sont dans la chambre de Jeremy, il lui montre qu’il a trouvé　sur son téléphone le point de la carte et qu’il n’y a qu’une maison et elle lui demande s’il l’a envoyé à Stefan et il répond que oui. Il lui dit qu’il n’aime pas attendre comme ça qu’il est inquiet et Bonnie le réconforte en lui tenant le bras en s’approchant de lui et lui dit que tout va aller et Jeremy lui répond qu’elle n’en sait rien et elle lui dit que si. Puis elle se lève précipitamment du lit pour fouiller dans son sac et elle dit à Jeremy qu’elle va essayer autre chose, elle sort son livre et arrache une page et demande à Jeremy une bougie et une brosse appartenant à Elena. Après lui avoir tout rapporter il lui demande la raison de tout ça, elle lui dit que c’est de la folie mais qu’elle va lui envoyer un message, elle écrit sur un papier que Stefan est en route le chiffonne et récite une formule mais soudain son nez saigne, Jeremy essaye de la faire revenir, mais elle est en transe et le papier dans sa main prend feu et se dissipe puis elle s’évanouit sur le lit sous les cris de Jeremy qui l’appel. Ayant repris ses esprits, Jeremy apporte un verre à Bonnie toujours assise sur son lit. Il lui dit qu’il a eu peur, elle lui dit que ce n’est rien, elle fait un peu trop de magie depuis ces derniers temps et que ça l’épuise, il lui dit qu’il fait une sieste quand il est fatigué mais qu' elle était inconsciente .

Bonnie lui répond que la sorcellerie est limitée et que si elle force trop elle la rappelle à l’ordre. Il lui demande d’où elle sait tout ça et elle lui dit que c’est dans son livre et qu’il lui rappelle qu’elle n’est pas invincible. Elle se rapproche de lui et le supplie de ne rien dire à personne sur sa faiblesse et qu’elle ne veut pas que certains le sachent et Jeremy lui dit Damon par exemple, et elle lui répond tout ceux qui pourraient la blesser Et il lui dit droit dans les yeux lui promettre de ne rien dire à personne. Elle lui confie que c’est dur pour elle sa grand-mère est morte et son père ne veut rien savoir de tout ça elle lui dit être seule. Il lui dit que c’est aussi son ressentit la plus part du temps, il est seul. Il change de conversation pour lui demander si la formule à marché et elle le regarde en souriant en lui disant qu’elle en a aucune idée.

Bonnie se repose dans le lit de Jeremy et lui la regarde en attendant d’avoir des nouvelles de sa sœur. Il entend un bruit il l’appelle et regarde Bonnie puis ils se lèvent et accourent et retrouvent Elena saine et sauve. Et elle lui dit avoir eu son message ce qui la ravie.

Un autre jour, Bonnie arrive au lycée et fait tomber ses livres mais Jeremy arrive pour l’aider, et elle le remercie. Elle lui demande où et Elena et Jeremy lui dit qu’elle est un peu en retard aujourd’hui. Puis il lui demande ce qu’elle fait plus tard et lui propose d’aller au grill et de jouer au billard elle ne sait pas quoi répondre et lui demande pourquoi une telle proposition et elle lui dit qu’il ne lui a jamais proposé de jouer au billard avant alors pourquoi maintenant? Il lui dit qu’il ne sait pas, qu’il pensait que ce serait marrant mais lui dit de laisser tomber et commence à partir mais elle lui tape le bras et lui dit oui et dit que c’est juste, qu’il est juste le frère d’Elena, et elle lui dit en rigolant qu’elle est nulle au billard et lui dit qu’il s’en doutait. Ils sont interrompus par Luka un nouvel élève qui cherche le secrétariat, Jeremy lui explique puis il lui dit qu’il va dans la même direction et se propose de l’accompagner .

Bonnie arrive en avance au grill et discute avec Luka puis Jeremy arrive, il s’excuse d’être en retard et lui demande si tout va bien et elle répond en regardant Luka que oui.

Pendant la partie Jeremy dit à Bonnie qu’elle est nulle car elle n’arrive pas à lancer une boule, il lui propose de tricher si elle veut récupérer sa dignité, elle lui dit oui en rigolant puis Luka arrive, et Jeremy le prévient que le massacre est presque terminé. Bonnie est assise et sirote un verre tout en regardant Jeremy qui joue et lui sourit et elle rigole et Luka l’interrompe. Jeremy continue de jouer puis jette un œil en direction de Bonnie qui est absorbée par sa discussion avec Luka. Il décide de partir voyant que celle-ci ne lui prête aucune attention.

Bonnie veut réduire le sort du tombeau afin que les deux frères rentrent et pour reprendre la pierre. Jeremy lui demande comment car la dernière fois elle avait sa grand-mère et avec ce qu’il lui est arrivé, mais elle lui dit en être consciente mais qu’elle a appris de nouvelles choses . Puis Jeremy se propose d’y entrer car il a la bague, il n’y a pas besoin de sort mais Damon se moque de lui. Bonnie lui dit qu’elle peut mieux faire que le plan. Elle demande s’ils ont quelque chose appartenant à Katherine. Il lui apporte une veille photo et elle va la transformer en poussière souffler les cendres sur elle et la paralyser pendant quelques minutes afin de récupérer la pierre de lune. Elle réunit les dernières cendres, et Jeremy une fois que les garçons sont sortis lui demande ce qu’elle fait car elle n’est pas assez forte. Elle pose son doigt sur ses lèvres et lui dit que tout va aller et il lui dit qu’elle pourrait être blessé mais elle lui répond qu’Elena pourrait mourir et lui promet que tout va bien se passer. Jeremy fait diversion en voulant prendre les cendres et en garde pour lui. Il se retrouve dans les griffes de Katherine , Bonnie va tout faire pour le sortir de là. Pour avoir plus de force elle va utiliser le pendentif de Luka et ainsi se lier à lui pour utiliser sa force. Jeremy lui dit d’arrêter car il ne veut pas qu’elle s’affaiblisse et s’évanouis à nouveau, il prévient Stefan de la stopper car elle n’est pas assez forte. Mais elle ne l’écoute pas et continue puis tombe à terre et reviens à elle. Voyant que le sort n’a pas marché, Katherine se jette sur Jeremy mais Stefan l’en empêche et se retrouve enfermé en sauvant Jeremy.

De retour chez lui avec Bonnie, il lui dit que c’est bon, qu’il n’a pas besoin d’escorte pour aller à sa chambre mais elle lui dit qu’elle ne sait pas qu’il a le temps de faire quelque chose de stupide étant donné qu’il a été mordu. Il lui dit qu’il se sent déjà mal qu’elle n’a pas besoin d’en rajouter. Elle lui dit que Stefan est coincé là bas et qu’elle ne sait pas comment l’en sortir.

Il lui dit qu’elle n’aurait jamais du essayer ça pour commencer, elle lui répond en haussant le ton qu‘elle n’avait pas d’autre choix et il lui répond que lui non plus. Elle lui demande pourquoi il s’en mêle, et il répond qu’il ne veut pas qu’elle souffre. Elle s’approche de lui , et lui dit qu’il ne peut pas ressentir ça pour elle .Il répond de ne pas faire comme s’il y avait que lui comme s’il était un enfant qui avait le béguin pour l’amie de sa sœur. Il s’approche d’elle et lui dit qu’elle aurait pu mourir , puis il lui caresse la joue et elle lui dit que ça failli arriver , et il lui dit que c’est une occasion qu’il voulait saisir et veut l’embrasser mais elle lui dit qu’elle ne peut pas en s’excusant puis part .

A la célébration des jeunes tués par les loups garous, Jeremy va retrouver Bonnie avec un certain enthousiasme dès qu’il l’aperçoit . Il arrive vers elle alors qu’elle à été interpellé par le Dr Martin. Il s’approche d’eux et demande si tout va bien et elle lui dit que oui et il la prend par le bras et ils marchent enlacés.

Ils passeront le plus clair de leur temps ensemble notamment au Grill où ils discuteront. Jeremy retrouve Bonnie pour participer à une séance d’hypnose sur Luka. Ils apprendront la vérité sur son aide envers Elijah. Caroline essayera de faire prendre conscience à Bonnie que Jeremy est un type bien et très sexy ce qui la fera sourire.A la fin de cette soirée , Bonnie avouera à Jeremy qu’elle l’apprécie énormément depuis qu’elle le connaît, qu’elle la vue se changer en bien et devenir un homme séduisant. Touché par ses paroles Jeremy se rapproche d’elle et l’embrasse. Bonnie le regarde et lui rend son baiser.

Jeremy est aux anges depuis son baiser avec Bonnie et la retrouve celle-ci lui dit qu’elle repense à la nuit dernière ce qui ravit le jeune homme. Mais elle lui parle du sort qu’il était difficile ce qui attriste Jeremy qui ne s’attendait pas à cette réponse. Voyant qu’elle ne pensait plus à sa faiblesse pour les sorts, Il lui propose qu’elle vienne chez lui pour s’entrainer et elle accepte. Bonnie arrive avec ses livres chez Jeremy est découvre qu’il a tamisé la pièce et mis des bougies ce qui la surprend , elle lui demande si c’est un rendez vous. Il lui répond que non mais qu’il l’a embrassé et qu’il pensait qu’elle avait apprécié. Bonnie lui dit qu’elle veut avoir l’accord d’Elena avant d’entamer une relation avec lui. Jeremy lui dit que c’est nouveau qu’il faut demander à sa sœur pour ses fréquentations. Elle lui dit qu’elle est sa meilleure amie qu’elle lui raconte tout histoire. Il lui propose alors de travailler sur des sorts et que ça attendra mais il lui demande si elle à aimé leur baiser et elle lui répond que oui. Au cours de leur séance, Bonnie tente un pouvoir sur Jeremy mais ils vont être interrompu par le Dr Martin qui va demander sous la menace à Bonnie de lui révéler ce qu’à dit son fils. Neutraliser au mur Jeremy ne pourra empêcher le Dr Martin d’exercer un sort sur elle. A son départ, Jeremy accours vers Bonnie pour la réconforter et savoir si ça va et elle lui dit qu’il lui à pris ses pouvoirs.

Jeremy et Bonnie se retrouvent au lycée mais Bonnie ne veut pas afficher leur relation au grand jour tant qu’elle n’en a pas parlé à Elena. Mais elle lui promet de le faire bientôt. Bonnie a enfin eu la bénédiction d’Elena qui est ravi que son frère soit avec une si bonne personne qu’elle. Jeremy et Bonnie se retrouvent et parlent de la mort de Luka mais Jeremy ne comprend pas qu’elle soit attristée après ce qu’il lui a fait. Il est désolé qu’elle se sente coupable mais lui n’est pas triste de ce qui s’est passé. Elle lui dit qu’elle a été inutile et n’a pas pu l’aider et qu’elle à détesté ça. Jeremy s’inquiète alors pour Bonnie , car le seul sorcier qui aurait pu lui rendre ses pouvoirs est mort et il pense qu’elle a un sérieux cas de déni qu’elle n’accepte pas cela. Il lui dit qu’il est là pour elle et elle l’embrasse. En le touchant elle lui montre que Jonas lui à rendu ses pouvoirs et lui a demandé de tuer Klaus et révélé comment.

Jeremy accompagne Bonnie à la maison où à eu lieu le massacre des sorcières. Il apprend qu’elle irai jusqu’au péril de sa vie afin de sauver tout le monde . Il ne veut pas la laisser faire ça mais elle lui dit répond qu’elle n’a pas ces pouvoirs pour faire de la petite magie. Mais qu’elle a une mission et qu’elle a été appelé pour ça. Jeremy ne conçoit pas cela car ça met sa vie en danger. Il lui dit qu’Elena ne la laissera pas faire ça mais Bonnie lui demande de ne rien lui dire. Bonnie lui dit qu’elle va faire ça pour lui et pour tout le monde et que si elle est la seule à pouvoir mettre fin à tout ça alors ce sera sa décision. Jeremy ne la regarde pas et ne dit plus rien ce qui jette un froid entre le couple. Bonnie part et Jeremy ne comprend pas sa réaction et reste en colère.

Jeremy ne comprend toujours pas que Bonnie veuille affronter Klaus. Elle lui assure que tout ira et que c’est sa destiné. Elle ne reculera devant rien et lui dit qu’elle à 50% de chance de s’en sortir quitte à mentir. Si inquiet, Jeremy ira jusqu’à lui proposer de lui donner sa bague mais Bonnie lui dit que celle-ci n’est pas pour les êtres ayant des pouvoirs surnaturels. Ils assisteront à la fête année 60's où ils profiteront d'une danse malgrès la tension qui règne suite à l'arrivée de Klaus. Au cours de son affrontement avec l'originel, Bonnie mourra et Damon déposera son corps dans la maison des sorcières. Il préviendra Jeremy de la supercherie et quand faite tout cela est un plan afin de duper Klaus. Jeremy la retrouvera et restera avec elle jusqu'à son réveil.Jeremy et Bonnie cherchent dans les grimoires, le moyen d’empêcher Elena de devenir vampire. Ne trouvant rien, et voyant Jeremy dépité, Bonnie lui dit de continuer et de ne pas perdre espoir.Jeremy veut suivre Bonnie et Damon au sacrifice mais celle-ci ne veut pas qu’il arrive quelque chose et préfère qu’il reste, il a beau parler de sa bague rien n’y fait, elle l’embrasse et il s’évanouit car elle lui a jeté un sort . Après avoir perdu ses proches ils se retrouvent au cimetière pour dire un dernier au revoir à John et Jenna.

Jeremy passe du temps avec Bonnie profitant du cinéma en plein air où est retransmis le film "autant en emporte le vent". Mais en apprenant par Alaric que sa sœur est n'est pas avec Damon et qu'il est recherché par la police, il veut partir les aider . Mais Bonnie lui dit qu'il ne pourra rien faire pour le stopper. Jeremy s'énerve et lui dit qu'il en a marre d'être en dernier plan et que grâce à ce qu'ils ont fait au sacrifice , Jenna est morte. Il la prévient qu'elle n'a pas intérêt à l'en empêcher, et il part. Plus tard il retrouvera Damon qui en voulant éviter l'attaque de Liz se volatilisera et Jeremy prendra la balle en plein cœur. Se trouvant entre la vie et la mort, Bonnie usera de ses pouvoirs et demandera aux sorcières de l'aider à sauver Jeremy. En larmes , elle va tout tenter et va entrer en communication avec les sorcières pour qu’elle lui donne plus de pouvoirs pour utiliser un sort. Mais elles sont en colère contre elle et en veulent pas aider. Elle récite alors le sort et de toutes ses forces appelle à l’aide et crie qu’elle aime Jeremy. Elle pense que tout est fini lorsque les bougies s’éteignent mais Jeremy se réveille. Il lui demande ce qu’il s’et passé mais celle-ci lui dit que tout va bien en souriant. Ils retrouvent pour parler par le biais de la webcam. Et il lui confie être différent mais elle lui dit qu’il était mort donc que c’est normal qu’il se sente bizarre. Il lui dit ne pas savoir comment la remercier mais elle lui dit qu’il aura tout le temps demain et le jour d’après.