Au début de la saison 2, Teddy fat son apparition et sa réputation de Don Juan ne tarde pas à tomber à Bverly Hills. Très attiré par Silver, il ne cessera de lui tourner autour, mais celle-ci le rejette car n'aimant pas les séducteurs dans son genre. Il fera alors tout pour la convaincre de son réel attrait pour la jeune fille. Rien n'y fait, elle ne veut pas être l'enième conquête de ce tombeur.

Teddy va alors se rapprocher de Silver, en la soutenant sur lors du décès de sa mère. Ayant vécu la même chose, il peut comprendre et discuter avec elle de ses sentiments. Elle trouve alors en Teddy une épaule sur laquelle elle peut se réconforter. Petit à petit, Silver découvre un autre personnage que celui de l'infâme dragueur. Tous les deux vont alors commencer à se fréquenter plus régulièrement et finir par sortir ensemble.

Leur relation est très fusionnelle, et ne semble être perturbée en rien. Mais un jour, lors d'un entrainement de tennis de Teddy où elle rencontre Spencer, le père de Teddy celui-ci va lui demander de quitter Teddy, pour qu'il se concentre sur sa carrière de tennis, contre de l'argent. Silver s'offusquera et en parlera à Teddy. Ce dernier organise alors une rencontre pour prouver à son père qu'il tient vraiment à elle.

Lors du tremblement de terre de la saison 3, Teddy sera blessé par une armoire qui lui tombe sur la jambe. Sa carrière de tennisman est alors remis en cause, il ne pourra plus jouer, il commence alors à boire pour noyer son chagrin, mais Silver ne le reconnait plus. Elle le quitte. Lors d'une de ses soirées alcoolisées, il va coucher avec un jeune homme du lycée, Ian. Il commence par dénigrer tout les propos du jeune homosexuel, en utilisant les insultes, les menace et les coups. Petit à petit, il se rendra compte, que les hommes ne le laisse pas indifférents.

Malgré qu'ils ne soient plus ensemble, Silver soutiendra Teddy quand il voudra annoncer son homosexualité et lui remontera le moral quand il se separera de Ian, une forte amitié naitra entre les deux ex.